Ce personnage est l'un des plus fainéants de la série, mais malgré cela il est le seul genin à réussir l'examen chūnin du premier coup grâce à son intelligence, sa vitesse de réflexion, et son QI dépassant les 200. Même s'il trouve tout ennuyeux et fatigant, il possède certaines valeurs importantes qui feront de lui un bon chef qui comprend et écoute ses coéquipiers.
C'est un très grand joueur de shōgi, jeu de stratégie traditionnel japonais, ce qui lui permet d'établir rapidement des tactiques d'attaque élaborées, en particulier en utilisant de façon judicieuse sa technique de Maîtrise des Ombres. C'est aussi un des rares genin à ne pas se surestimer et connaître exactement sa force.
Ino Yamanaka et Chôji Akimichi sont ses coéquipiers lors de son entraînement dirigé par Asuma Sarutobi. Leurs noms signifient respectivement "Sanglier", "Papillon" et Shikamaru veut dire "Cerf". Ces trois animaux forment la combinaison gagnante du jeu nommé Hanafuda au Japon.
Le destin fait que Shikamaru ne se bat qu'avec des filles (Kin, Temari et Tayuya), fait qu'il aime à signaler à chacun de ses combats. Ce point ne vaut quand même que pour les combats singuliers.